GQ lo nombró como ‘El macho Alfa del Street Style’ y verás que no podrás estar más de acuerdo. Nickelson Wooster por años se desempeñó como asesor de moda y ha trabajado también para marcas como Ralph Lauren, Calvin Klein, Barneys y New York Magazine. y ahora es vicepresidente de marca, tendencia y diseño de JCPenney. El estilo de Wooster es bastante refinado, tomando como base prendas con estilo militar, trajes de tres piezas, el mezclar diferentes texturas entre sí o jugando con estas y colores sólidos.
Se confiesa fanático de los lentes de sol, ya que según él son el complemento perfecto para sus outfit, siendo Ray-Ban, Persol y Sol Moscot sus marcas favoritas. Quizá el hecho que alguien de cabello cano y tatuajes tenga un estilo tan vanguardista y arriesgado al vestir, hacen que nunca falte en todas las ediciones de street style.